NW-A866を使ってた頃は、Windowsソフトの“x-アプリ”を使わざるを得ず、インポートしたデータも手動で修正が必要になるなど結構面倒だった。（
MacでWALKMANを参照 ）
で、母艦となる Mac（OS X）上のiTunesのライブラリをオリジナルとして管理しつつ、NW-ZX2 というポータブル・オーディオ・デバイスへ音楽データを転送・管理する為にどうしようかと改めて考えてみたのである。
NW-ZX2に対して、iTunesの音楽データを直接Drag＆Dropで放り込む手や、SONY製の “Content Transfer for Mac” というソフトを使う手もあるにはあるのだが、プレイリストを多用している私にとっては使い辛い方法でもある。 というのも、これらの方法では差分転送ができない点とプレイリストそのものの転送ができない点が挙げられる。
Content Transfer for Mac は「プレイリスト転送に対応」と謳われているが、これはプレイリストその物を転送してくれるワケではなく、そのプレイリストに登録されている音楽データを転送するもの（つまり、「プレイリスト」をWalkman側のプレイヤーに転送・反映させてくれるものではなく、プレイリストに登録されている「データを転送するリスト」として利用するだけのもの）であるとの話しなので、私の求めているモノではないのである。
となると、次に候補になるのは、Windows用のソフトである “x-アプリ” と “Media Go” となる。 NW-ZX2は、どちらでも利用できるようであるが、x-アプリの使い勝手が悪すぎなので、Media Goでいこうと思う。
で、少し考えた結果、次の手順を取ることにした。
(1) iTunesで作成したプレイリストをm3u8形式でエクスポートする。
(2) iTunesのライブラリから音楽データのコピーを取る。
(3) エクスポートしたプレイリストをMedia Goの環境に合わせて変換する。
(4) 変換したプレイリストをMedia Goに読み込ませる。 すると、そこに登録されている音楽データがMedia Goにインポートされると同時に、プレイリスト自体もMedia Goに登録される。
やってみたら、これで上手くいきました。
(1) については、Media Goへインポートさせる為にはプレイリストを使うのが良さそうだから、その為にiTunesから全てのプレイリストを1つ1つ、手動でm3u8形式で書き出ししてやった。（まとめてエクスポートする操作方法が解らなかった。）
全てのプレイリストをエクスポートする必要があるのは最初だけで、その後の運用では、新規に作成したものや、大きく変更したものとかだけで良い。 ほんのちょっと変更しただけの場合は、Media Go側でプレイリストを手動変更することでもいいか。（面倒っちゃ面倒だけれども、そんなに頻繁に変更しないので、まぁ良いかなと。）
Media Goへ直接Drag＆Dropでインポートさせることもできるようではあるが、この方法は試してません。
(2) については、直接iTunesのオリジナル・ライブラリを Media Goに読み込むのではなく、コピーを読み込ませる為に行うもの。 その理由については、後述する。
このコピー用にシェル・スクリプトを作成した。 単純に “~/Music/iTunes/iTunes Music” 以下のデータをMedia Goから直接見える適当な場所にコピーしてやれば良いだけだ。
で、作成したシェル・スクリプトの中身はというと、OS Xに標準搭載されているrsyncコマンドを利用してるだけの簡単なものだ。 Finderからコピー操作をせずに、それ用のシェル・スクリプトを作成したのは、ライブラリに増減が合った場合に差分コピーで済むようにと考えたから（そのようにrsyncコマンドのオプションを指定しておくのである）。 また、転送の必要がないデータがある場合は、ここでフィルタリングしておけば良いだろう。（これもrsyncのオプションでどうにかできるはず。）
(3) については、OS X上のiTunesから見える場所と、Media Go上から見える場所に対するパス名（ディレクトリ・ツリー）が全く同じではないので、合うように書き換えてやる必要がある。 iTunesから見えるパス名そのままで Media Goでも同じ場所が同じパス名で見えないからである。
で、iTunesで書き出したm3u8形式のプレイリストを Media Goで使える形で読み込める形に変換するシェル・スクリプトを作成した。 このスクリプトも、パス名及びパス名の区切り文字、改行コードを変換してるだけの簡単なもので、OS X標準装備のコマンドだけで組んである。 漢字コードについては、変換しなくてもちゃんとインポートできた。（m3u形式ではなく、m3u8形式だからだろうか？）
あるいは、Windows側に iTunes for Windows をインストールして、コピーしたライブラリを利用するように設定した上で、これからプレイリストをエクスポートすれば変換処置を考える必要はないのかもしれないが、試してはいないので上手くいくかは判りません。
(4) については、Media Go側にて(3)で変換したプレイリストをインポート操作するだけである。 この時、プレイリストに登録の無い音楽データはインポートされないようなので、プレイリストを利用しないで再生したい音楽もある場合は、転送したい全ての楽曲を登録したインポートに使うだけの専用プレイリストを予め作成しておくと良い。 私の場合は、全ての音楽データを登録したプレイリストを作成してインポートさせた。 複数のプレイリストに同一音楽データが登録されていても二重転送状態とかの不都合は起こっていない。
これで、iTunes側の音楽データとプレイリストがMedia Goに転送できた。 正確には、音楽データに関しては、Media Go専用にコピーされるのではなく、インポート元の音楽データのある「場所」がMedia Goに登録され、インポート元の音楽データを直接利用されるのである。
このおかげで、x-アプリの時にあった、音楽データのファイル名管理の違いや、コンピレーションのフラグが付いている音楽データの置かれる場所の違い等についても、Media Go (ver. 2.9) では心配の必要がなくなった（私が知らないだけで、x-アプリでも同様なことができるのかもしれないが）。 ただし、Media Goが音楽データのファイル内容に何も手を加えないとは限らないという懸念が残っており、そのようなことをされた場合、iTunes側で不都合が発生する可能性が考えられる。 前述の(2)で iTunesが直接利用しているオリジナルの音楽ライブラリを、Media Go用にコピーを取った理由は、この懸念を排除したかったからだ。 その分、HDDの容量を余分に使用してしまうけれどね。（てか、今までも x-アプリ用として、データの二重管理分があったのだから、結局は一緒なワケだが…。）
新たにCDを買うなどしてオリジナルとするiTunesの音楽データが増えた場合や、データをエンコードし直した場合などは、Media Go用のコピー・ライブラリに対して前述の(2)の処置（追加の差分コピー）を行うだけで、次にMedia Goを起動した際に、Media Goが自動で新たに加わった音楽データを登録してくれる。 Media Goの設定で、そこを監視フォルダに指定しておく必要があるが、一度インポートに使用したフォルダは、その際に自動的に監視フォルダとして追加されるようである。
また、iTunes側でプレイリストを編集したり新規作成した場合は、そのプレイリストだけを前述の(3),(4)の通りエクスポート＆変換処置をして Media Goにそのプレイリストだけを新たに読み込めば良いのである。（同名の古いプレイリストは、読み込み前に予め削除しておいた方が良いのだろうな。）
少々面倒ではあるが、こうして iTunesから Media Goを経由して Walkman NW-ZX2へ 音楽データのリレーができるようになった。
もっとスマートにできる方法があれば良いのだけれど…。
後々の利用において、このままでは不都合が出る場合も出てくるかもしれないが、まぁ、そのときになってから考えよう。
と、此処まで書いてて、Walkmanのどこかに変換済みプレイリスト・ファイルを直接Drag＆Dropで放り込めば、Walkmanが自動認識してそのプレリストを利用できるのであれば、Media Goを経由する必要もなくなるのかもしれないな。 でも、そこまで自力で解析してる暇も根性もないしな。
てか、iTunesがWalkmanに対しても直接同期ができれば言うことないし、“Content Transfer for Mac”が全部やってくれても良いのだけれどネッ！ （AppleもSONYも、商売敵だろうから態とやらないでいるんだろうなぁ、とか邪推してたりしてますから諦めてますけどネ…。）
そうそう、ここで利用した各ソフトのバージョンは次の通り。これら以外のバージョンである場合、此処で書いた通りに上手くいかない可能性があるも考えられるのでご注意を。（真似る場合は、自己責任でお願いします。何かあっても私は責任とりませんし、質問・相談されてもお答えできかねますこと、あしからず。）
OS X (Yosemite) 10.10.3, iTunes 12.1.2, VMware FUSION 7.1, Windows 8.1, Media Go 2.9
自作した変換スクリプトは、
こちら。
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